Gwen jest dzieckiem wojny: gdy miała zaledwie tzy lata wybuchła II Wojna Światowa. Jej matka zareagowała natychmiast: wolała nie czekać na rozwój wypadków i dość szybko wyprowadziła się z córką na wieś. Jej ojciec zaś został w Londynie, pracując jako urzędnik, przez co nigdy nie został powołany do wojska.
Dziewczynka do dziewiątego roku życia wiodła właściwie całkiem sielskie życie. Wprawdzie trwała wojna, lecz nie dotarła na wieś. Była zbyt mała, by bać się o tatę i właściwie wszystkie ciepłe dni spędzała na dworze. Z resztą – zimne też. Nigdy nie była zmarzluchem. Gdy tylko była na tyle duża, matka posłała ją do wiejskiej szkoły, gdzie dziewczynka poznawała podstawy czytania i pisania. W pierwszej klasie nabawiła się swojej blizny na kostce: pewnego dnia wracając do domu upadła, lądując prosto na rozbitej butelce. Rana wymagała szycia, poza tym wdarło się w nią zakażenie, przez które Gwen przez kilka dni gorączkowała, lecz poza tym incydentem rzadko kiedy miała jakiekolwiek problemy zdrowotne. Wprawdzie przeziębienie jej się zdarzało, ale jej rodzice, spytani o to, jakim dzieckiem była, w pierwszej kolejności zawsze odpowiedzą: „zdrowym”.
Niestety, choć rodzice nie mieli o tym pojęcia (bo jako sprytne dziecko, skutecznie to przed nimi ukrywała), Gwen wbrew pozorom miała zawsze sporo kłopotów. Zawsze powiedziała o słowo za dużo przy kolegach, zawsze wplątała się w obronę zwierzątka krzywdzonego przez chłopców, w chwili, gdy nie miała szansy z nimi wygrać. Gdy po takich sytuacjach wracała do domu nieco poobijana, mówiła rodzicom, że wywróciła się, a sprawcom uchodziło to na sucho, bo nie przyznawali się do tego przed swoimi opiekunami.
Gwen myślała o samej sobie jako tej, która zawsze ma pecha: nigdy nic nie szło po jej myśli. Mimo to przez raczej radosne usposobienie i sporą wrażliwość, nie chciała męczyć matki, która i tak żyła w ciągłym stresie o męża: Gwen może nie rozumiała do końca, o co w tym wszystkim chodzi, ale jasne dla niej było, że donosy dotyczące bombardowań w Londynie nie są czymś normalnym.
Choć zdecydowanie jest czarownicą, jej umiejętności w młodym wieku raczej nie objawiły się w nadzwyczaj spektakularny sposób, co z resztą miało odzwierciedlenie w nauce w Hogwarcie. Wszak nigdy nie okazała się szczególnie uzdolnioną osobistością, przynajmniej jeśli chodzi o magię. Czasem więc przyciągała do siebie przedmioty codziennego użytku leżące nieopodal, lub przypadkiem teleportowała się o kilka metrów, lecz matka długo nie przyłapała jej na gorącym uczynku, zwykle stwierdzając, że albo się zamyśliła i nie usłyszała córki, albo po prostu przez stres jej zmysły płatają figle.
Gwen zaś i tak nie miała w zwyczaju zbyt wiele mówić matkę. Zwłaszcza, że te dziwne przypadki były dla niej codziennością, a że o codziennych, drobnych rzeczach raczej się nie opowiada to i jej rodzice nigdy nie usłyszeli o tym słowa z jej ust. Aż do czasu, oczywiście: pewnego dnia skręciła kostkę schodząc po schodach. Ból wywołał u dziewczynki tak duże emocje, że przestała panować nad swoimi zdolnościami. Wszystko w domu zaczęło drżeć: rzeczy zaczęły spadać z półek, a drzwi oszalały, zamykając się i otwierając. Matka Gwen myślała, że to trzęsienie ziemi i prawdopodobnie na tym by pozostało, gdyby nie fakt, że dzień później do ich mieszkania przybył pracownik Ministerstwa Magii, wyjaśniając, kim tak naprawdę jest dziewczynka.
Gwen uwierzyła w opowieści nieznajomego od razu, niczym w świętego Mikołaja. Przecież to było oczywiste, że poza zwykłym, szarym życiem jest coś więcej, prawda? A jeśli ktoś miał być częścią czegoś niezwykłego… to przecież ona. Jej rodzice początkowo nie chcieli w to uwierzyć, ale w końcu dopuścili do siebie tę myśl i po prostu zaakceptowali istnienie drugiego świata, pozwalając córce w przyszłości uczyć się w „prywatnej” szkole dla specjalnie uzdolnionych.

Po zakończeniu wojny matka z córką wróciły do Londynu, a życie rodziny znów zaczęło się układać. Ojciec Gwen zdobył zdecydowanie lepiej płatną pracę, zwłaszcza, że po wojnie brakowało sprawnych i zdrowych mężczyzn. Dzięki większej ilości funduszy i czasu, rodzice mogli w końcu zainwestować w córkę: Gwen od zawsze miała smykałkę do wszelkich artystycznych czynności, jednak dopiero teraz mogła dostać odpowiednie narzędzia, by je rozwijać. Zaczęło się od rysowania; w międzyczasie doszła gra na pianinie, spróbowała tańca, rzeźby – rodzice pozwalali jej maczać palce w czym tylko się dało, a ona nie oponowała. Cieszyło ją to: rówieśnicy nigdy nie byli tak ciekawi, jak pogrążanie się w świecie wyobraźni i tworzenie, nie ważne, czy to na scenie, czy na papierze.

W końcu nadszedł czas, by wybrać się do Szkoły Magii i Czarodziejstwa. Gwen początkowo była niezwykle podekscytowana. Niestety, pierwsze dni w Hogwarcie pozbawiły ją złudzeń. Wprawdzie została Puchonką i dzieci z jej roku i domu były raczej miłe, ale… prędko odkryła, że magiczny świat jest raczej szary i brudny, a nie pełen barw.
Niemal w pierwszych dniach dowiedziała się od rówieśników z innych domów, że jest „szlamą”, która nie zasługuje na bycie w tej szlachetnej szkole, co prędko sprawiło, że dziewczynka zamknęła się w sobie, wszystkie docinki biorąc bardzo mocno do siebie. Nie szukała znajomości, skupiając się na samej sobie. Unikała zawierania znajomości i spoglądania innym w oczy, prędko stając się szarą myszką, na którą niemal nikt nie zwracał uwagi. Prędko zyskała świadomość dotyczącą wojny czarodziejów: w końcu czytała Proroka Codziennego, a wśród uczniów wręcz o tym wrzało. Jakimś cudem udało jej się jednak trzymać od tego z daleka: dopiero dwa ostatnie lata w jej szkole przez zmianę dyrektora zrobiły się dość nieprzyjemne, ale Gwen, prześladowana przez Ślizgonów już wcześniej i nauczona doświadczeniem, sprawnie unikała konfrontacji ze szkolnymi władzami i czarną magią. Dzięki temu jakimś cudem była tylko obserwatorem całych zdarzeń, a nie uczestnikiem, choć zdecydowanie nie spała spokojnie w nocy, a w ciągu dnia wolała zaszywać się w odseparowanych od ludzi częściach zamku.
Jednocześnie dość pilnie się uczyła, chociaż nigdy nie była wzorową uczennicą: nie miała nadmiernego talentu do magii. Dość dobrze szło jej tylko warzenie eliksirów i rzucanie zaklęć. Zafascynował ją też kosmos, jednak w pozostałych dziedzinach była raczej przeciętna, lub wręcz kiepska.
Hogwart nie okazał się więc szkołą jej marzeń: nowe przedmioty były ciekawe, ale… zupełnie nie „jej”. Brakowało jej zajęć plastycznych, w trakcie których mogłaby się bardziej rozwinąć. Wprawdzie nie narzekała innym, ale innym dzieciakom nie uszło uwadze, że dziewczynka zdecydowanie wolała rysować smoki na marginesach książek, niż ćwiczyć nowe, wyjątkowe zaklęcie.
Gdy w wakacje wracała do domu, kontynuowała lekcje rozpoczęte jako dziecko. Hogwart niestety nie zapewniał jej rozwoju artystycznego, a młoda Gwen naprawdę czuła potrzebę wyrażania się właśnie pod tymi względami.  Zawsze najbardziej cieszyła się na lekcje tańca: choć nie była wyjątkowym talentem, uwielbiała to, a że przyjaciółka jej matki była niegdyś zawodniczką turniejową, a obecnie – nauczycielką – rudowłosa miała zamiar korzystać z tego, ile tylko się dało. Zwłaszcza, że malować mogła w szkole. Tańczyć już niekoniecznie.
Egzaminy końcowe zdała raczej średnio i nie do końca wiedziała, jak żyć w magicznym świecie. Jakby nie patrzeć, czuła się bardziej zżyta z rodzicami i mugolskimi zwyczajami. Poza tym… ona jako artystka? W świecie czarodziejów? Gwen widziała w tym możliwości, ale nie wydawało jej się by ona, jako mugolak, mogła cokolwiek osiągnąć w tak niestabilnej sytuacji, w której tacy jak ona byli cały czas dyskryminowani.
Życie samo dało jej odpowiedź na to, co ma zrobić. Jej ojciec zmarł dosłownie tydzień później w wypadku, a matka, zdradzająca go od dawna, postanowiła wyjechać do swojego kochanka, francuskiego biznesmena, który często przebywał w Londynie w interesach. Córka podążyła za nią. Zaczęła trochę podróżować; wiele tworzyła; spotykała artystów i doszkalała się w tym, co naprawdę kochała. Niestety, w maju pokłóciła się z nią i postanowiła wrócić do rodzimego Londynu. Miała majątek po ojcu, poza tym mugole naprawdę przepadali za jej pracami i była w stanie jako tako się utrzymać. Dzięki kochankowi matki i jego znajomościom zarówno rynek francuski, jak i brytyjski był otwarty na jej obrazy. Poznała też sporo liczących się artystów i ludzi powiązanych ze sztuką, dzięki czemu po powrocie do Londynu dostała propozycje pracy na pół etatu w Muzeum Brytyjskim jako przewodniczka. Przyjęła ją, głównie z miłości do sztuki i chęci kontaktu z ludźmi, a nie z myślą o pieniądzach. Stała się więc czarownicą, która żyła bardziej mugolskim, niż magicznym życiem.

Jako mugolska artystka zawsze używa pseudonimu, dlatego nikt tak naprawdę nie zna jej tożsamości. Poza tym jak najbardziej korzysta z możliwości, jakie daje jej dostęp do magicznego rynku: uwielbia odwiedzać dzielnicę Pokątną. Poza tym dzięki przerwie od tego świata zyskała sporo dystansu i pewności siebie, dlatego często zaczepia ludzi – nie ważne, czy to czarodziej, czy mugol – by z nimi po prostu porozmawiać. Bo Gwen uwielbia rozmawiać! I słuchać, i mówić: to często ją inspiruje, nawet, jeśli dialog nie pójdzie tak, jakby tego chciała.
Cały czas myśli, jak dostać się ze swoją sztuką na rynek czarodziejów, chociaż na razie udało jej się sprzedać na nim tylko kilka drobnych prac, za które nie dostała zbyt wiele.
Choć w szkole nie była zbyt otwarta na innych po jej skończeniu poczuła się… dziwnie wolna. Stała się o wiele bardziej radosna i otwarta. Jednocześnie wie, że przy czarodziejach o pewnych rzeczach po prostu lepiej nie mówić: unika tematów dotyczących swojego pochodzenia, woląc opowiadać o pięknym kształcie chmur i niezwykłej muzyce, którą ostatnio usłyszała. Zdecydowanie brakuje jej ludzkiego ciepła, dlatego po prostu lgnie do innych. Jest też raczej pewna siebie, ale też naiwna: sama rzadko kłamie, więc… czemu inni mieliby to robić?
Przy tym jest raczej wrażliwą osobą, którą łatwo można i rozśmieszyć, i zranić. Wprawdzie potrafi tłumić emocje, ale potem przelewa je na swoje dzieła. Uwielbia piękno i wszystko, co z nim związane.
Jednocześnie nigdy nie wyzbyła się swojego wrodzonego pecha. Potykanie się? Wylewanie farb? Wywalanie się z miotły, zapominanie o włączonym palniku? Standard! Wprawdzie nauczyła się już panować nad językiem, ale dalej jest częstym świadkiem rzeczy, których widzieć nie powinna i jak na razie udało jej się uniknąć poważniejszych krzywd przez życie wśród mugoli. Dzięki różdżce przecież łatwiej jest unikać pewnych nieprzyjemnych sytuacji, prawda?
Zdecydowanie nie jest rannym ptaszkiem. Śpi do późna, zasypia późno, a jeśli ktoś zmusi ją do opuszczenia łóżka przed dziesiątą jest zwykle ledwo przytomna.
O obecnej sytuacji czarodziejów nie wie zbyt wiele. Wprawdzie czyta Proroka Codziennego, ale nie ma wielkiej wiedzy na temat polityki i części rzeczy po prostu nie rozumie. Sytuacji nie ułatwia fakt, że nie ma zbyt wielu znajomych czarodziejów, więc po prostu nie ma z kim o tym porozmawiać i przedyskutować. Sama nie wie, jaką pozycję zająć: próbować walczyć z obecnym chaosem, czy zostać neutralną obserwatorką, nie wtrącającą się do tego tak długo, jak będzie to możliwe? Boi się, że wplątanie się w taki konflikt oznaczałoby upolitycznienie się, a twierdzi, że nie ma nic gorszego, niż artysta zajmujący się władzą.

Jej umiejętności artystyczne zawsze były przez nią pielęgnowane. Gwen ma bardzo dobrze wyćwiczoną rękę, dzięki czemu malarstwo opanowała bardzo dobrze. Poza tym zna podstawy rzeźbiarstwa, jest też niezła w pisaniu. Zna podstawy tańca i potrafi zagrać podstawowe melodie na pianinie. Dzięki swojej pracy zaczęła rozwijać też wiedzę teoretyczną, głównie dotyczącą historii sztuki z mocnym naciskiem na malarstwo.

Pierwsze miesiące życia Gwen w stolicy były czasem swoistej stagnacji. Od maja do sierpnia 1956 roku pracowała w Muzeum Brytyjskim, wykonując prywatne zlecenia, ucząc się samodzielnego życia – po raz pierwszy była pozostawiona sama sobie, z dala od rodziny i szkoły.
Początek jesieni zaczął jednak przynosić zmiany w życiu panny Grey. Jej sytuacja życiowa stała się na tyle stabilna, że dziewczyna powoli zaczęła szukać kontaktu z ludźmi, otwierać się na świat i panującą sytuację polityczną, z dnia na dzień zyskując coraz większą świadomość otaczającego ją świata. Odnowiła znajomość ze swoją pierwszą szkolną miłością, Bertie Bottem. Natrafiła także na Johnatana Bojczuka, przyjaciela z czasów szkolnych, który to od tego czasu stał się jej artystycznym powiernikiem. W tym miesiącu także napotkała na swojej drodze kilkuletniego Heatha Macmillana, prędko zaczynając dorywczą pracę jako jego nauczycielka.
Październik przyniósł kolejne zmiany. Gwen zauroczyła się w aurorze, Arturze Longbottomie. Znajomość ta, połączona ze zmianami politycznymi w kraju, zmotywowały malarkę do szkolenia swoich magicznych zdolności.  Longbottom stal się pierwszym nauczycielem malarki w dorosłym życiu, początkowo będąc główną motywacją do przyłączenia się do Klubu Pojedynków. Malarka ponad wszystko chciała, aby ktoś był z niej dumny, a z powodu braku bliskiej rodziny zaczęła transferować tę potrzebę na Artura.
Znajomość z szlachcicem nie trwała jednak długo. W grudniu 1956, gdy na jaw wyszło, że mężczyzna jest żonaty, Gwen straciła z nim kontakt. Rozstanie, choć bolesne, zostało przez malarkę dość szybko zaakceptowane: panna Grey nie znała Artura zbyt długo. Niemniej, to ta relacja była pierwszym kamieniem milowym, dzięki której dziewczyna zaczęła bardziej interesować się polityką i zaczęła czuć się coraz gorzej ze swoją biernością. W końcu to tacy jak ona – mugole i mugolacy – byli potępiani przez obecny rząd. Gwen nie zaprzestała nauki czarów mimo trwających wokół anomalii, coraz bardziej wsiąkając w magiczny świat. Rozwijała się możliwie wszechstronnie, czarując i warząc eliksiry. Choć dalej pracowała w niemagicznej części muzeum wśród jej znajomych oraz klientów zaczęli coraz bardziej dominować czarodzieje.
W trakcie imprezy sylwestrowej organizowanej w Dolinie Godryka Gwen przepadkiem dostrzegła podejrzane sylwetki i razem z nowo poznanym Keatem ruszyła ich śladem. Okazało się, że udało im się zatrzymać ludzi, mających niecne plany względem całego wydarzenia. Była to pierwsza sytuacja, w której panna Grey użyła nabyte umiejętności w codziennym życiu, co jeszcze bardziej zmotywowało ją do dalszego rozwijania swoich umiejętności.

Styczeń przyniósł załamanie związane ze śmiercią Edith Bones. Gwen straciła wątpliwości: sytuacja w Anglii była tragiczna. Zaczęła odczuwać potężne wyrzuty sumienia: chciała w jakiś sposób pomóc nękanym, czując że pozbawieni magicznych zdolności mugole są w ogromnym niebezpieczeństwie, jednak nie miała pojęcia od czego powinna zacząć.
W lutym, za sprawą znajomego Gwen zaczęła pracę jako ilustratorka „Czarownicy”. Tym samym z końcem tego miesiąca zakończyła pracę w Muzeum Brytyjskim. Coraz mniej łączyło ją ze światem mugoli. Choć oczywiście panna Grey dalej traktowała i traktuje niemagicznych jako swoich jej krąg znajomych oraz współpracowników zaczął składać się właściwie jedynie z czarodziejów.  
Marzec 1957 przyniósł kolejne treningi czarów, kolejne artystyczne zlecenia oraz przygody. To wtedy panna Grey natrafiła przypadkiem na wilkołaka, który okazał się być poznanym przez nią wcześniej Michaelem Tonksem. W tym czasie też nauczyła się podstaw latania na miotle. Kluczowa okazała się końcówka miesiąca. Dokładnie 26 marca za sprawą Marcelli Figg Gwen dowiedziała się o istnieniu Zakonu Feniksa i stała się jego sojusznikiem, całym sercem stając po ich stronie. Nie była wprawdzie pewna, czy na pewno będzie wystarczającym wsparciem, ale jednocześnie poczuła przypływ ulgi. W końcu miała przed sobą wyraźną ścieżkę i przestała się dusić: okazało się wszak, że nie tylko ona chce pomagać niemagicznym i że nie jest sama w poczuciu niesprawiedliwości obecnego rządu.
W ostatni dzień tego miesiąca Gwen przebywała poza domem, gdy spotkała na swojej drodze znanego sobie złodzieja, Daniela Wrońskiego. Po unieszkodliwieniu i związaniu mężczyzny wyczarowała swojego pierwszego patronusa, który przywdział kozią postać, aby wezwać stróżów prawa. Nie miała pojęcia, że właśnie w Londynie zaczął się pogrom mugolaków i mugoli. Ci, którzy przybyli jej na pomoc, wcale nie mieli dobrych zamiarów, co prędko stało się jasne. Ku zdziwieniu malarki, Wroński stanął jednak po jej stronie, pomagając dziewczynie uciec z ogarniętego pożogą miasta.

Nie mogąc zostać w stolicy, Gwen poprosiła o pomoc rodzinę Macmillanów, z którą była związana od września. Nestor rodu zgodził się, aby panna Grey zamieszkała tymczasowo pod jego dachem, zajmując się Heathem na większą cześć etatu. Ten miesiąc był też pierwszym, w którym malarka z całych sił zaczęła pomagać w Oazie Harolda Longbottoma pomagając chorym, warząc eliksiry oraz wykonując każdą drobną pracę, o którą została poproszona. Nie rezygnowała przy tym z rozwijania własnych umiejętności, czując, że już nie jest to kwestia chęci, a konieczności. W ćwiczeniach zaczął pomagać jej Michael Tonks i choć auror był od dziewczyny znacznie starszy, malarka uświadomiła sobie, że chyba zaczyna coś do niego czuć.
Ten rok był więc absolutnie kluczowy dla życia Gwendolyn Grey. Po dwóch latach ukrywania swoich magicznych zdolności przed mugolską rodziną dziewczyna zaczęła pojmować, że to połączenie magii oraz niemagicznych zdolności i wynalazków przynosi najlepsze rezultaty. Znalazła przyjaciół władających magią, którzy zaczęli wspierać ją w rozwoju. Stała się też bardziej ceniona jako artystka. Niestety, początek wojny przyniósł też wiele nerwów i smutków, które zaczęły coraz mocniej wpływać na psychikę Gwen. Mimo wszystko, wciąż była przecież młodziutką dziewczyną, która trafiła w sam środek wojny, pozbawiona jakiejkolwiek rodziny u swojego boku. A choć wielu okazywało jej sympatię, panna Grey nie potrafiła wyzbyć się narastającego poczucia samotności.