Leonard urodził się w szczególnie upalny czerwcowy dzień, zaskakując całą rodzinę na niemal miesiąc przed wyznaczonym terminem porodu. Głośny i energiczny, od razu przykuł uwagę rodziców zapewniając im, jak i swojemu starszemu od dwa lata bratu, wiele nieprzespanych nocy.
Chłopiec od zawsze był wolnym duchem, już w najmłodszych latach na swój sposób cenił sobie swobodę i poczucie wolności. Nieupilnowany dobrze przez rodzinę, wymykał się na tereny otaczające posiadłość, brudząc swoje wykwintne ubrania, czy rozcinając drobne palce podczas kolejnych to upadków, gdy z uporem próbował zwiedzać te mniej dostępne rejony ogrodów. Pełen energii i zapału odkrywał otaczający go świat, z nieopisaną wręcz radością korzystał z dobrodziejstw z niego płynących.  Niejednokrotnie denerwował tym rodziców, jednakże pełne skruchy spojrzenie i urok, od urodzenia wpisane były w jego atuty, dzięki czemu wychodził z takich sytuacji jak najmniej boleśnie.

Mimo wielkiej ciągoty ku wolności i dużej skłonności do zatapiania się we własnych marzeniach, nie był dzieckiem wielce nieposłusznym; wręcz przeciwnie. Od chwili, w której był w stanie przyswoić takie informacje, wpajano mu wszelkie zasady etyki oraz wszelakie konwenanse przyjęte w towarzystwie. Uczony był obracać się na salonach, radzić sobie z socjetą, a także, w późniejszych już latach, poruszać się po jakże grząskim gruncie, jaki stanowiła polityka. Wszystko to nie sprawiało mu zbyt wielkich problemów, jednak mimo jego starań, często widać było, iż ciasnoty wykwintnych salonów nie są miejscem, w którym w pełni się odnajduje. Pływając w fałszu i obłudzie, utrzymywał się na powierzchni, jednakże często wypatrywał okazji do przeniesienia się w spokojniejsze rejony. I choć z biegiem czasu nauczył się kontrolować swoje potrzeby, pragnienia te nie wyciszyły się, a wręcz przeciwnie, przybrały na sile. Kulminacyjnym dla tego momentem był dzień wspólnej wędrówki z ojcem i bratem po lasach znajdujących się w pobliżu ich posiadłości. Oczarowany otoczeniem, zachwycony obiadem zjedzonym przy ognisku, ośmioletni wtedy Leo doszedł do wniosku, że tego właśnie pragnie najbardziej w życiu. Czuć się tak w każdym możliwym momencie, wolny, nieograniczony, swobodnie mogący być po prostu sobą.
O wiele większą radość od przyswajania kolejnych  to zasad savoir-vivru, przynosiła mu nauka tańca oraz szermierka, którą mężczyzna pokochał od pierwszej chwili. Trzymany w ręku floret dawał mu poczucie władzy nad własnym losem, tak silne, iż z tęsknotą wypatrywał okazji do kolejnych sparingów. Dzięki nim otrzymywał namiastkę wolności, której tak pragnął.  Ponadto ćwiczenia te miały dodatkowy plus, ze względu na rodzinne powiązania – częstokroć uczył się wszystkiego w towarzystwie kuzynów, zaś jego najczęstszą partnerką była Darcy, która szybko stała się najlepszą przyjaciółką mężczyzny.

Leo nie był szczególnie związany ze swoim rodzeństwem. Każde z nich w inny sposób patrzyło na świat i w czymś innym odszukiwało radość, więc mimo całej swojej miłości, którą obdarzał brata i młodszą o trzy lata siostrę, Dianę, w ich towarzystwie nie czuł się w pełni swobodnie. Wszystko między nimi układało się dobrze, a jednak to swoją kuzynkę, a nie najbliższych, traktował jako powierniczkę marzeń i sekretów. Połączyła ich wspólna pasja, a z biegiem czasu pojawiło się coraz więcej wspólnych tematów.
Bliskość ojca z rodziną wpłynęła nie tylko na częste wizyty w nadmorskim dworku, jak i wspólną naukę dzieci. Rodzeństwo Crouchów, podobnie jak ich kuzyni, wysłani zostali do Akademii Magii Beauxbatons, nie zaś do Hogwartu. Uczeni od samego początku francuskiego, nie mieli problemów w odnalezieniu się wśród rówieśników pochodzących z zupełnie innych krajów, a skryta wysoko w górach szkoła wydawała się przede wszystkim bezpieczna, w czasach tak burzliwych dla mugoli.

Dni spędzone w murach francuskiego zamku zapisały się w wspomnieniach Leonarda bardzo pozytywnie. W końcu, to tam mężczyzna odkrył swoje kolejne pasje. Lekcje zaklęć i historia magii pochłaniały go bez końca, potrafił spędzać godziny nad książkami, zupełnie nie interesując się otaczającymi go osobami. Życie nabrało smaku od momentu, w którym po raz pierwszy udało mu się rzucić skomplikowane zaklęcie, a satysfakcja, jakiej dostarczało mu odkrywanie swoich możliwości, była jednym z najprzyjemniejszych doświadczeń. Uczucie to było tak bardzo podobne do tego, które towarzyszyło mu podczas sparingów szermierczych, iż żadnym zaskoczeniem okazał się fakt, iż z  biegiem czasu  pasja do wojaży przekształciła się w równie silny pociąg do czarodziejskich pojedynków. Z zapałem rzucił się w wir nauki; ograniczył kontakty z innymi uczniami, nie potrzebował ich towarzystwa, oczywiście poza swoimi najbliższymi. Trzymał więc na dystans niemal każdą poznaną osobę, co prawda nie ignorując jej, gdy doszło już do rozmowy, okazywał jednak minimalne zainteresowanie, graniczące wręcz z twardą obojętnością. Ciężko było zdobyć jego uwagę, gdyż świat, który oferowały mu książki, wydawał się o wiele ciekawszy od tego uczniowskiego. Tych, którzy nie potrafili tego zrozumieć, czy też uszanować, traktował nawe i z arogancją; zaś tych, którzy w jakiś sposób uzyskali jego atencje, witał delikatnym uśmiechem i błyskiem w oku, zachowanym jedynie dla tego co intrygujące.
To właśnie w podczas jednej z rozmów ze znajomymi, Leo dowiedział się więcej o zawodzie łamacza klątw. Z zafascynowaniem wysłuchiwał opowieści o przygodach jego ojca i wizytach w miejscach noszących po sobie ślady starodawnych kultur. Zawód ten wydawał mu się spełnieniem wszelkich jego marzeń o swobodzie, połączonych z pasją do zaklęć i historii sztuki. Od tego dnia młodzieniec postanowił sobie, iż  zrobi wszystko, by po skończeniu szkoły móc podjąć tę pracę.
Kolejne lata mijały mu na intensywnej nauce. Dopiero z czasem nauczył się coraz lepiej równoważyć czas poświęcony książką, z tym, który poświęcanym swoim bliskim. Walczył o to, by wyniki jego egzaminów były jak najlepsze – przykładał się zarówno do tych najbardziej lubianych przedmiotów, jak i do niedocenianej wcześniej obrony przed czarną magią. Zmagania te sprawiły, że kiedy opuszczał mury zamku, mógł z czystym sumieniem powiedzieć, iż należał do najlepszych uczniów.

Czas między zakończeniem szkoły, a rozpoczęciem stażu pamięta jak przez mgłę. Papiery złożone w Gringottcie na miesiąc po egzaminach końcowych, przyciągały jego myśli do tego stopnia, iż ciężko było mu się skupić na czymkolwiek innym. Nawet jego Sabat, wielkie przyjęcie, które miało wiązać się w końcu z jak najlepszą zabawą, okazał się wspomnieniem zamglonym jednym uporczywym pragnieniem. Kiedy więc sowa przyniosła ze sobą potwierdzenie przyjęcia do pracy, Leo był szczęśliwy. Nie potrzebował wiele czasu, by zaplanować wyjazd za granicę, gdzie po raz pierwszy miał zetknąć się ze śladami antycznych kultur. Zdawać by się mogło, iż jego radości nie mogło przyćmić nic... Nic, poza brakiem aprobaty rodziny. Już w szkole mężczyzna nauczył się jednej zasady – by zachować jak największą swobodę, musiał być jak najbardziej posłuszny rodzicom; wtedy nie próbowali ograniczać. Miał nadzieję, iż do tej pory spełniał ich oczekiwania w takim stopniu, by nie zakazali mu wyjazdu, mimo iż tak dalece swoimi zachowaniem zamierzał odbiec od rodzinnych tradycji.  Ojcowska zgoda przyniosła mu dużą ulgę, wiedział już, na czym stoi; mógł podjąć się pracy swoich marzeń, przy tym, po raz pierwszy w swoim życiu, na tak długo opuścił mury posiadłości.

Sumeryjska kultura pozostawiła po sobie niebezpieczne klątwy, jak i wielkie skarby. To wszystko oczarowało mężczyznę od pierwszego wejrzenia. Sprawiło, iż z wielkim zapałem rwał się do roboty, czasem może nawet przeceniając swoje możliwości. Spokojny i cierpliwy do tej pory Leonard, przekonał się, że są sytuacje, w których nie umie panować nad swoimi ambicjami. Pokochał wyzwania, igranie z losem i rzucanie się na głęboką wodę. Mimo małego doświadczenia nie potrafił wycofać się, gdy podczas godzin spędzonych na subtelnym snuciu zaklęć i rozplątywaniu kolejnych to nałożonych na siebie magicznych nici klątw, trafiał na coś nowego. Jednak ta arogancja nie uchodziła mu na sucho przez cały czas, ledwo pół roku po rozpoczęciu stażu młodzieniec przecenił swoje możliwości o ten jeden raz za dużo, a na pamiątkę tego wydarzenia po dziś dzień nosi paskudną bliznę na lewym boku. Nauczka nie poszła jednak na marne, dni spędzone na walce z ubocznymi skutkami zaklęcia, które go zaatakowało, uświadomiły mu w pełni, jak nierozsądnie potrafił się zachowywać, a także, jak niebezpieczny bywa zawód, którym się pała. To wystarczyło, by następnym razem, gdy ponownie stanął z różdżką w ręku w miejscu niemal aż pachnącym magią, zachował już zdecydowanie większą ostrożność.
Trzy lata spędzone poza Ashford były dla mężczyzny prawdziwą szkołą życia. Dopiero tam uświadomił sobie, w jak wielkim stopniu, mimo dużych ciągot ku swobodzie i wolności, przywykł do wygód związanych z życiem w dworku czy też tymi oferowanymi przez bezpieczne mury Beauxbatons. Jego wyobrażenia dotyczące przyszłego życia zmieniły się w dużym stopniu, jednakże nie w ten negatywny sposób. Nauczył się większej pokory, dzięki czemu zaczął bardziej doceniać to co ma. Jednak przez to tym trudniej było mu się odnaleźć wśród socjety, gdy po zakończonym stażu wrócił do rodzinnego domu. Fałsz i zakłamanie towarzystwa raziły go jeszcze bardziej, tym mocniej, iż uświadomił sobie, że przesiąkł niektórymi z jego cech na stałe. Mimo to nie próbował buntować przeciwko temu; doskonale zdawał sobie sprawę, po jak kruchym lodzie stąpa na co dzień. Zaciskał zęby, znosił kolejne bale, przyjęcia i spotkania, by zadowolić rodzinę, z utęsknieniem przy tym wyczekując kolejnych to zleceń z Gringotta, które pozwalały mu, choć na chwilę, wyrwać się z domu.

To właśnie w tym okresie odkrył także, iż nie tylko on się zmienił. Trzy lata sprawiły, iż Darcy, jego najlepsza przyjaciółka, również przeszła metamorfozę, której początkowo nawet nie potrafił ująć w żadne słowa. Został oczarowany jej widokiem już podczas Sabatu, na którym zawitał na rok przed zakończeniem stażu. W dniu, w którym ponownie się spotkali, już po jego powrocie, zrozumiał, iż nie jest w stanie bronić się przed urokiem kuzynki. Nawet nie próbował z tym walczyć, pozwolił by relacja, która istniała w jego życiu od tak dawna, przybrała trochę nowe oblicze. W związku z kobietą odnalazł się bardzo szybko – kochał ją zawsze, jednakże dopiero w tych latach uczucie to nabrało głębszego znaczenia. Możliwość objęcia Darcy, skradanie jej pocałunków i czas spędzony razem, sprawiły, iż dni spędzane w Anglii nie były aż tak męczące.
Zaangażowany w związek z czasem pozwolił sobie na odrobinę zapomnienia. Mimo iż doskonale wiedział, że nie ma dla nich przyszłości (inaczej rodziny szybko zaczęłyby nalegać na złożenie choć jednego z pierścionków), fakt iż rody przymykały oczy na ich zachowanie, pozwolił mu odpędzić od siebie myśli, że prędzej czy później wszystko to będzie musiało się skończyć.

Szczęście płynące z układającego się związku nie mogło pozostać niezrównoważone. Jedno po drugim, dwa nieszczęścia wdarły się w życie mężczyzny, za każdym razem dotykając spraw, które wywoływały w nim skrajne obrzydzenie. Każde wynaturzenie w oczach Leonarda było czymś ohydnym, uważał on, że wilkołaki wraz z wampirami i wszelkimi tego typu stworzeniami, należy traktować w sposób bardziej restryktywny. Większość z tych stworzeń nie powinna mieć prawa do życia. Przekonanie to nabrało tylko na sile, gdy zginęła starsza siostra Darcy, brutalnie zamordowana przez jedno z dzieci księżyca… Lecz zostało jednak niemalże zmiażdżone niedługi czas później.
Dzień, w którym sekret młodszej siostry wyszedł na jaw, wstrząsnął Leonardem dogłębnie. Jeszcze przez długi czas nie mógł się otrząsnąć z szoku, nie potrafił spojrzeć Dianie prosto w oczy. W końcu, jedno ze stworzeń, którymi najbardziej pogardzał, te, których wytępienie popierał, okazało się przybrać postać członka jego rodziny. Wilkołak, w którego żyłach płynęła ta sama krew był niczym ostrze wbite w jego serce.
Początkowo nie potrafił pogodzić się z tym faktem, drwił siostrzanych uwag, próbując sobie wmówić, iż mści się ona za wszystkie lata dystansu, które między nimi zaistniały. W ten brutalny sposób próbuje z siebie wyrzucić pokłady zazdrości, które skierowane były wobec niego i Darcy, z którą przecież zawsze był bliżej. Z czasem jednak zrozumiał, że nie jest to żaden żart, a jej życie, ich życie stanęło na głowie, zmuszając ich do porzucenia wcześniejszych przekonań. W chwili, w której dotarło to do niego, zrozumiał również, że nie może odepchnąć Diany. Była jego siostrą, nie ważne jaka relacja ich wcześniej łączyła, teraz potrzebowała jego pomocy – w ukryciu straszliwego faktu przed światem, w przejściu przez to wszystko.
Wspólny sekret zbliżył ich do siebie, rodzeństwo, które wcześniej trzymało się na dystans zaczęło znajdować dla siebie o wiele więcej czasu. Leo dbał o to, by nikt poza nim nie dowiedział się o Dianie, pilnował, by każda pełnia mijała jak najspokojniej. Sam nieraz przypłacał to zarwanymi nocami, gdy z różdżką w ręku czuwał przy drzwiach prowadzących do znalezionego wcześniej bezpiecznego miejsca, w którym zamknięta była przemieniona siostra. Dopiero z biegiem czasu nauczył się większego zaufania do wyciszających zaklęć na rzuconych na ściany, czy tych, które wzmacniały wejście, na tyle, by choć na trochę móc zmrużyć oko.

Następne lata mijały mu spokojnie. Przyzwyczajony już do myśli o potwornej drugiej naturze siostry, przestał walczyć ze sobą dzień w dzień, pozwolił sobie na rozluźnienie, a gdy stres zniknął, wreszcie mógł spokojniej odetchnąć. Skupił się bardziej na swoim związku, czerpiąc jak najwięcej z wszystkiego, co otrzymał od losu. Do ostatniej chwili, gdzieś w środku siebie naiwnie wierząc, że ten stan rzeczy będzie trwał naprawdę długo.
Wieści o zaręczynach Darcy przyjął z zaskakującym spokojem, czym zaskoczył nawet samego siebie. Mimo iż po raz kolejny czuł się jakby ktoś wbił mu nóż w plecy, przywołał na twarz uśmiech życząc jej szczęścia w nowym życiu. Prawdziwe uczucia pokazał tylko na chwilę przed młodszą siostrą, by następnie rzucić się ponownie w wir pracy, który miał mu pomóc w ponownym dostosowaniu się do zmian w życiu.